Bei der Untersuchung der Stadtmauer auf der Parzelle Pfarrgasse 16 und einer vorbereitenden Begehung der noch vorhandenen Stadtbefestigung Trochtelfingens konnten vier verschiedene Bauphasen der Stadtbefestigung beobachtet werden. Eine fünfte Bauphase wird vermutet, konnte aber bisher nicht nachgewiesen werden.

Die älteste vermutete, massive Befestigung dürfte eine Ummauerung des Kirchhofes sein. Von dieser Ummauerung könnte noch die südliche Kirchhofmauer stammen. Ob diese Ummauerung nur den eigentlichen Kirchhof umschloss oder auch den nördlich anschließenden Herrenhof mit dem herrschaftlichen Fruchtkasten an Stelle des alten Rathauses, kann bisher nicht belegt werden.
An diese Kirchhofmauer schloss sich eine eher niedrige Bruchsteinmauer an, die den Bereich nördlich und östlich des Kirchhofes umfasste. Das untere Tor, das in diese Ummauerung eingebunden war, ist 1364 erstmals erwähnt. Demnach ist die Errichtung dieser ersten Stadtmauer zwischen dem Zeitpunkt der Stadtgründung im späten 13. Jahrhundert und der ersten Nennung 1364 anzusetzen; d.h. vermutlich in der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts.
Diese erste Stadtmauer wurde in einer weiteren Bauphase um ca. 2 Meter erhöht und zusätzlich mit einer Brustwehr versehen; d.h. insgesamt um ca. 4 Meter erhöht. Ob dieser Wehrgang gleich gedeckt erbaut wurde, ist nicht bekannt. Auf der Hohenzollern-Hechingischen Landkarte von 1717 jedenfalls ist die Stadtmauer mit Satteldach über dem Wehrgang dargestellt. Diese Bauphase lässt sich zeitlich nicht näher bestimmen und ist demnach nur grob zwischen Bauphase 2 und 4, d.h. in der zweiten Hälfte des 14. oder 1. Hälfte des 15. Jahrhunderts anzusetzen.
In einer vierten Bauphase wurde vor der südlichen und der westlichen Stadtmauer eine Bastion angelegt. Dazu wurde im Abstand von 20-25 m vor der Stadtmauer eine Zwingermauer errichtet und dieser dann zwischen der südlichen Stadtmauer sowie der Zwingermauer aufgefüllt. An der Südseite war diese Bastion einst noch mit einer Fünfeckbastion verstärkt. Eine weitere Bastion wurde in dieser Bauphase an der Nordostecke der Stadtmauer errichtet. Die Datierung der Bastionen orientiert sich an der Datierung des Schlosses der Grafen von Werdenberg, das in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts in den westlichen Zwinger gebaut wurde. Die Zwingermauer muss zu diesem Zeitpunkt schon bestanden haben, ist demnach also früher zu datieren, vermutlich in die 1. Hälfte des 15. Jahrhunderts.
Der letzten Bauphase entspricht die Errichtung des Hohen Turms, eines sechsgeschossigen Geschützturms an der Südwestecke der Bastion. An diesem setzen drei weitere Mauerzüge an, die wohl ebenfalls für Bastionen vorgesehen waren, aber vermutlich nicht mehr zur Ausführung kamen. Die Bauphase datiert stilistisch in die erste Hälfte des 16. Jahrhunderts.

Anbauten an die mittelalterliche innere Stadtmauer lassen sich im Bereich der untersuchten Parzelle erst nach dem Stadtbrand von 1726 belegen. Die erheblichen Ausglühungen an der stadtseitigen Mauerwerkschale sprechen allerdings dafür, dass beim Stadtbrand Holzhäuser unmittelbar an der Stadtmauer verbrannt sind.

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