Nach einer Urkunde vom 05. Mai 1551 erneuern Esslingen und Blaubeuren den Schutz- und
Schirmbrief des Jahres 1238 und genehmigen den Neubau des Klosterhofes nach vorheriger
Besichtigung durch die städtischen Bausachverständigen.
Auf Grund der nun erstellten dendrochronologischen Datierung wurde der westliche
Gebäudeteil im Jahr 1311 -d- neu errichtet. Dies fällt mit der politischen Blütezeit und größten
Machtentfaltung der Stadt Esslingen in Folge des Reichskrieges gegen Graf Eberhard den
Erlauchten von Württemberg zu Beginn des 14. Jahrhunderts zusammen.
Die nächste bekannte Bauphase findet sich im 16. Jahrhundert als der württembergische
Pfleger Thomas Drach das Ansuchen stellt, den Hof durch den Baumeister Aberlin Tretsch
wieder aufbauen zu lassen. Dies wird am 01. Februar 1575 unter bestimmten Auflagen
gestattet. Eine nachträglich! angebrachte Inschrift an einem Ständer im 1. Obergeschoss sowie
die Inschrift an der nördlichen Außenwand des Gebäudes belegen Bautätigenkeiten in den
Jahren 1574/75. Ebenso untermauern die dendrochronologischen Datierungen diese
Bauphase.
Nach einem Bericht des Pflegers, Expeditionsrat Schloßberger, aus dem Jahr 1770 ist der
Pfleghof in einem „baulosen und mißlichen Zustand”. Der Hof sei keine bequeme Wohnung,
darum schlägt er vor, dem Blaubeurer Pfleger den Denkendorfer Hof als Wohnung
zuzuweisen. Nach dem Bericht des Kirchenratsbaumeisters Goez aus dem Jahr 1771 sollten
die Neben- und Anbauten des Pfleghofes wegen Baufälligkeit abgebrochen werden. Nach
einer Zeichnung von Goez sollte aber auch ein neuer Dachstuhl über dem Hauptbau errichtet
werden.

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